Process for the preparation of N-sulfonylamidine byCu-catalyzed three component coupling

본 발명은 구리 촉매 하에서 삼성분 짝지움 반응을 통해 N-술포닐아미딘 화합물을 합성하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 화학식(1)의 아세틸렌 유도체와 화학식(2)의 술포닐 아지드 유도체, 그리고 화학식(3)의 아민 유도체를 구리 촉매에 의해 반응이 촉진되어 세분자 짝지움 반응에 의해 화학식(4)의 N-술포닐아미딘을 얻는 것을 특징으로 한다.본 발명의 아미딘 화합물은 많은 천연물의 매우 중요한 구성성분이며 의약품 제조과정에서 주요한 중간체로 자주 사용되고 있는 화합물로서, 본 발명의 다성분 짝지움 방법은 다성분에 대해 매우 넓은 응용범위를 가지고 있으며, 온화한 반응조건에서 생성되며, 해로운 부산물을 최소한으로 줄이는 방법으로 수득율을 아주 극대화하는 경제적인 제조방법을 제공한다

황일리드의 입체선택적 에폭시드화 반응과 유기합성에의 응용에 관한 연구

학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과, 2004.2, [ 145 p. ]Epoxides are versatile tools for organic synthesis and stereoselective syntheses of them are attracting much attention. We investigated various solvent effects on the diastereoselectivity in the sulfur ylide mediated epoxidation reaction under salt free condition and proved that diastereoselectivity is influenced by solvating power of solvents. Moreover, it was found that protic solvents reduce diastereoselectivity. This is believed that in protic solvents, both betaines generated from the reaction of ylide and aldehyde are strongly stabilized through hydrogen bonding resulting in deceleration of reverse process to ylide and aldehyde. We also developed a new epoxidation process using chiral sulfonium salt. Chiral sulfonium salts can be generated from the corresponding bromide or alcohol. Epoxidation reactions were successful for most substrates including heteroaromatic aldehydes and ketones, which are not available in the catalytic cycle and chiral sulfide was recovered almost quantitatively and reused without loss of selectivity. On the basis of this progress, we successfully synthesized CDP-840, a candidate drug for asthma in enantiomerically pure form, Prelactone B, highly functionalized naturally occurring S-lactone, and S-lactone moiety in mevinic acid, which is known to have biological activity to lower cholesterol level in serum.한국과학기술원 : 화학과

Preparation process of N-sulfonylamide compound inexistent of Cu-catalyzed

본 발명은 구리 촉매 존재하에서 N-설포닐아미드 화합물의 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게는 아세틸렌 화합물, 설포닐 아지드 화합물 및 물을 염기 화합물과 구리 촉매 존재 하에 삼성분 짝지움 반응에 의해 N-설포닐아미드 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.본 발명은 하기 화학식(1)의 아세틸렌 화합물, 하기 화학식(2)의 설포닐 아지드 화합물, 하기 화학식(3)의 물을 염기 화합물과 구리 촉매 하에서 삼성분 짝지움 반응을 통해 하기 화학식(4)의 N-설포닐아미드 화합물을 제조하는 방법을 나타낸다.......화학식(1) ......화학식(2) H2O......화학식(3) ......화학식(4

새로운 안사메탈로센 합성에 관한 연구

학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과, 1999.2, [ ii, 57 p. ]The development of catalytic processes that effect enantioselective bond formation under mild conditions is an important and challenging task in modern chemical synthesis. In this connection, chiral $C_2$-symmetric ansa-metallocenes have found notable applications as catalysts. In order to study the effects of heteroatoms on the ring, new ansa-metallocenes were designed. From 4-pentynol, bis(enynes) 8 was synthesized. This bis(enynes) was also prepared from propargyl alcohol with low overall yield. This bis(enynes) was subject to Pauson-Khand reaction to give bis(cyclopentanone) 15. The other plan to synthesize new ansa-metallocene was to introduce stereocenters on the bridge. Synthesis from dimethyl-L-tartrate to bis(enynes) 17 and a plan that utilize Ti-based enantioselective homocoupling reaction as a key step were studied. From D-mannitol, bis(enynes) 47, 48, 50 were prepared effectively. These bis(enynes) were subjected to Pauson-Khand reaction in the hope to produce bis(cyclopetenones) only to yield cobalt coordinated complexes.한국과학기술원 : 화학과

Process for the preparation of N-sulfonylimidates usingCucooper catalyst

본 발명은 구리 촉매를 이용한 N-술포닐이미데이트의 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게는 하기 화학식(1)의 아세틸렌 화합물, 하기 화학식(2)의 술포닐아지드 화합물 및 하기 화학식(3)의 알코올 화합물을 용매 중에서 염기 화합물과 구리 촉매 존재하에 반응시켜 하기 화학식(4)의 N-술포닐이미데이트 화합물을 제조하는 방법을 나타낸다....... 화학식(1)...... 화학식(2)R3-OH...... 화학식(3)...... 화학식 (4)상기 화학식(1) 내지 화학식 (4)에서 R1은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 실릴이거나 또는 질소, 산소, 황 중에서 선택된 어느 하나 이상을 함유하는 헤테로아릴이고, R2는 알킬, 아릴, 또는 질소를 포함하는 헤테로아릴이고, R3는 1차, 2차 알킬구조는 물론이고, 페놀과 그 유도체, 알킬, 알케닐, 아릴 중에서 선택된 어느 하나이다