Synthèse et étude des relations structure-fonction des flavonoïdes

Les Flavonoides, polyphénols largement distribués dans les plantes, possèdent diverses activités biologiques (piégeur de radicaux, antiinflammatoires) et chimiques (absorption dans les ultraviolets). Des polyphénols connus ou inconnus, ont été synthétisés et rassemblés dans une bibliothèque. En modifiant les substituents autour des cycles, il a été possible d'obtenir d'intéressantes molécules. Parmi elles, le 7-hydroxy-4'-methoxyflavone absorbe avec un fort coefficient dans la zone des UVB et UVA. D'autres possèdent une structure chimique idéale en tant que piégeurs de radicaux libres et se sont révélées être des antioxydants plus efficace in vitro que la vitamine E. Les effets biologiques de la 7-O-glucosyl-4'-methoxyflavone ont été étudiés sur des matrices d'ADN complémentaire, comprenant une série de gènes relatif à la peau. Certains composés ont été testés comme inhibiteurs de protéines tyrosines kinases.RENNES1-BU Sciences Philo (352382102) / SudocSudocFranceF

Cyanation anodique d'amines tertiaires aromatiques : (une voie d'accès nouvelle pour la synthèse d'alcaloïdes. Application à la synthèse du squelette de la martinelline et de la perhydro-histrionicotoxine)

L'utilisation des aminonitriles en synthèse organique à été réalisée via la méthodologie Umpolung avec de bons rendements. La cyanation anodique des 2-alkyl-pipéridines montre la régiospécificité de la réaction et une faible diastéréosélectivité. La déarylation de ces anilines à été étudiée de plusieurs manières : il apparaît que les réactions de dinitration et de Birch fournissent des composés aisément clivables. Ces connaissances ont servi de point de départ à l'approche étudiée pour la synthèse de la perhydro-Histrionicotoxine via la réaction de Thorpe-Ziegler. L'utilisation d'un groupement ananchomérique a permis de bloquer la structure de l'amine et de fixer la stéréochimie des carbones 2 et 6. Nous avons étudié le comportement électrochimique de tétrahydropyridines et avons montré l'influence de l'insaturation. Nous avons effectué la synthèse de tétrahydroquinolines par réaction d'aza Diels-Alder afin de préparer la Martinelline après utilisation de la cyanation anodique.RENNES1-BU Sciences Philo (352382102) / SudocSudocFranceF